โอเล่ห์ดงเป็นบุตรของนายเสมอ และนางสมจิตร ใจกระจ่าง นายเสมอ พ่อของโอเล่ห์ดงเป็นนักมวยเก่าในชื่อ สิงห์เสมอ ลูกเจ้าแม่ไทรน้อย โอเล่ห์ดงหัดมวยกับพ่อตั้งแต่อายุ 4 ขวบ และเริ่มขึ้นชกตั้งแต่อายุ 7 ขวบ ต่อมาได้เข้ามาชกในกรุงเทพฯ ภายใต้การดูแลของจ่าแกะ ควนกรด และเข้าเรียนที่โรงเรียนผะดุงศิษย์พิทยา จนกระทั่งจบมัธยมศึกษาปีที่ 3

ในปี พ.ศ. 2545 วิรัตน์ วชิรรัตนวงศ์ นำโอเล่ห์ดงมาสร้างสรรค์ในแบบมวยสากล ขณะที่มีอายุเพียง 17 ปี และได้ครองแชมป์โลกเยาวชนของสภามวยโลก ในการชกมวยสากลครั้งที่ 3 เท่านั้น และป้องกันแชมป์ได้มาตลอด จนได้ชกตัดเชือก ชนะคะแนน โอมาร์ โซโต ได้เป็นรองแชมป์โลกอันดับหนึ่งและได้ชิงแชมป์โลกไฟต์บังคับกับ เด่น จุลพันธ์ นักมวยชาวไทยที่ไปชกอยู่ที่ญี่ปุ่น และโอเล่ห์ดงเป็นฝ่ายชนะคะแนนได้ครองแชมป์โลก ในปลายปี พ.ศ. 2550 ซึ่งถือว่าเป็นแชมป์โลกมวยสากลคนแรกของไทยที่เป็นชาวใต้

หลังจากเสียแชมป์โลกในรุ่น 105 ปอนด์ (สตอร์วเวท) ไปแล้วเพราะต้องลดน้ำหนักเยอะ ได้เลื่อนรุ่นขึ้นไปชกในรุ่น 115 ปอนด์ (ซูเปอร์ฟลายเวท) ซึ่งก็สามารถคว้าแชมป์อินเตอร์เนชั่นแนลของสภามวยโลก (WBC) ไปได้[1]

ชีวิตส่วนตัว โอเล่ห์ดงสมรสกับ สมหญิง ฉายแสง ชื่อเล่น ไอติม ชาวชุมพร ทั้งคู่คบหากันนานกว่า 10 ปี จึงสมรสกันเมื่อปี พ.ศ. 2553 ปัจจุบันทั้งคู่มีบุตรชายด้วยกันทั้งหมดหนึ่งคน ที่เกิดเมื่อปี พ.ศ. 2554[2]